丙酮

丙酮[1]
IUPAC名
Propanone
別名 二甲基酮、二甲基甲酮
識別
CAS號 67-64-1
SMILES
InChI
RTECS AL31500000
性質
化學式 CH3COCH3
摩爾質量 58.08 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 0.79 g/cm³ (液)
熔點 −94.9 °C (178.2 K)
沸點 56.53 °C (329.4 K)
溶解性( 混溶
pKa 19.2
黏度 0.32 cP, 20 °C
結構
分子構型 中心碳為平面三角形
偶極矩 2.91 D
危險性
歐盟危險性符號
易燃易燃 F
刺激性刺激性 Xi
警示術語 R:R11-R36-R66-R67
安全術語 S:S2-S9-S16-S26
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
 
閃點 −18 °C
自燃溫度 465 °C
相關物質
相關 丁酮
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

丙酮也稱作二甲基酮二甲基甲酮,簡稱二甲酮,或稱醋酮木酮,是最簡單的,為一種有特殊甜味、薄荷氣味的無色可燃液體

理化性質

在常溫下為無色透明液體,易揮發、易燃,有芳香氣味。與甲醇乙醇乙醚氯仿吡啶等均能互溶,能溶解油、脂肪樹脂橡膠等,也能溶解醋酸纖維素和硝酸纖維素,是一種重要的揮發性有機溶劑。 倫敦爆炸案的始作俑者:丙酮與濃過氧化氫低溫下合成的TATP是一種烈性炸藥,摩擦即可爆炸,不產生火光,爆炸機理是瞬間產生大量氣體。故作為制爆品被政府管制。也用於溶解毒品。 丙酮可溶解乙炔,一體積的丙酮可以溶解多體積的乙炔,且隨壓力的增大溶解的量也增大(詳見:亨利定律)。

主要用途

最常見的用途是用作卸除指甲油的去光水,以及油漆的稀釋劑;同時可作為有機溶劑,應用於醫藥、油漆、塑料、火藥樹脂橡膠、照相軟片等行業。

在工業上應用於製造雙酚A、甲基丙烯酸甲酯(MMA)、丙酮氰醇甲基異丁基酮等產品,以及塑膠纖維藥物及其他化學物質。自然界中亦存在天然的丙酮,人體內也含有少量的丙酮。在建材方面,主要作為脂肪族減水劑的主要原料。

毒性與醫學用途

對人體具有肝毒性,對於黏膜有一定的刺激性,吸入其蒸氣後可引起頭痛支氣管炎等症狀。如果大量吸入,還可能失去知覺。日常生活中主要用於脫脂,脫水,固定等等。在血液和尿液中為重要檢測項目。

有些癌症患者尿樣丙酮水平會異常升高。採用低碳水化合物食物療法減肥的人血液、尿液中的丙酮濃度也異常地高。

安全

丙酮與氯仿不應混合(特別是在鹼性環境下),兩者會發生劇烈的放熱反應,若混合可能導致強烈爆炸。

製備方法

  • 乾餾法

在異丙苯法尚未發明之前,早期丙酮多由乙酸鈣的乾餾製得。

  • 發酵法

丁醇酵母發酵可以獲得丙酮。此法為第一次世界大戰期間,由哈伊姆·魏茨曼所發展,但不久就因產率極低而被放棄。

  • 異丙苯氧化合成法

用石油工業產品異丙苯硫酸的催化下被空氣氧化重排成丙酮,副產物苯酚。該法產生的廢品很少,稱為「一箭雙鵰」法。

應用

  • 溶劑:例如卸除指甲油的去光水中的主要(或唯一)成份就是丙酮。也是實驗室常備的洗滌用溶劑。
  • 試劑:丙酮在合成上是一種C3合成子,可以用於有機合成。另外丙酮也是一種保護基前體,通過生成縮酮來保護1,2-二醇,或者1,3-二醇。
  • 冷劑:丙酮與乾冰的混合物可當冷劑(攝氏−78度)。

參考文獻

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 58.