乙腈

乙腈
IUPAC名
Ethanenitrile
英文名 Acetonitrile
別名 甲基氰、氰基甲烷
識別
CAS號 75-05-8
SMILES
InChI
RTECS AL7700000
性質
化學式 CH3CN
摩爾質量 41.05 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 0.786 g/mL(液體)
熔點 −45 °C(−49 °F;228 K)
沸點 82 °C(180 °F;355 K)
溶解性 與水和多種有機溶劑互溶
pKa 25
危險性
歐盟危險性符號
有害有害 Xn
易燃易燃 F
警示術語 R:R11-R20/21/22-R36
安全術語 S:S1/2-S16-S36/37
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
 
閃點 2 °C(36 °F;275 K)
相關物質
相關 丙醯溴,丁腈
相關化學品 醋酸,乙醯胺乙胺
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

乙腈英語:Acetonitrile,又稱氰基甲烷),化學式CH3CN。乙腈是無色的液體,是最簡單的有機,並廣泛用作極性非質子溶劑

製取

工業上經乙醯胺脫水或由乙炔在催化下反應製得。也是丙烯氨氧化生產丙烯腈的副產物。

性質

乙腈是無色有類似麥芽特殊香味的液體,易燃,燃燒時伴有明亮的火焰。與水、甲醇四氯化碳乙酸甲酯乙酸乙酯二氯乙烷及許多非飽和烴類溶劑互溶。有毒!

用途

工業用途

乙腈通常作為溶劑,還可以作為一些化學品的合成前體。美國四個主要生產乙腈的生產商是:Ineos公司、杜邦公司、j.t.貝克化學和Sterling Chemicals。1992年,在美國交易的乙腈達32.3萬磅(約合14,700噸)。

2008年10月左右出現了一次乙腈的供應短缺,其原因是中國政府為了實現其綠色奧運的承諾,關閉和限產了很多化工廠,再加上出口退稅政策的改變,乙腈出口驟減。[1]此外2008年9月襲擊美國德州的颶風艾克導致許多工廠設備嚴重受損,產能也受到一定的影響。

實驗室用途

乙腈是常用的極性非質子溶劑

無機化學中,乙腈被廣泛用作配體,它的簡稱是ACN。例如乙腈配合物PdCl2(MeCN)2可由加熱聚合氯化鈀在乙腈中的懸濁液製取。

由於乙腈介電係數較高,因此是一個廣受歡迎的循環伏安溶劑。乙腈也是有機合成的一種二碳原料。[2]它與氯化氰反應可以得到丙二腈。

乙腈也作為流動相分離分子,常用於柱色譜和更現代的高效液相色譜。

核醫學領域,乙腈用於合成氟代脫氧葡萄糖正電子放射性藥品。在合成FDG的過程中,乙腈的蒸發可以帶走反應體系之中的水分;反應體系之中乙腈含量的多少,對於FDG的合成效率和藥品質量具有舉足輕重的影響;同時,乙腈還作為溶劑和反應體系的基質。此外,在FDG的常規質量檢驗工作中,還採用乙腈:水混合液(比如,85% v/v)作為薄層色譜分析的流動相。

安全性

乙腈是有毒和易燃的。它可以代謝成為氰化氫硫氰酸

參考資料

  1. ^ Lowe, Derek. The Great Acetonitrile Shortage. Corante. 2009. 
  2. ^ DiBiase, S. A.; Beadle, J. R.; Gokel, G. W.《Synthesis of α,β-Unsaturated Nitriles from Acetonitrile: Cyclohexylideneacetonitrile and Cinnamonitrile》,第七卷第108頁。