四硫富瓦烯

四硫富瓦烯
IUPAC名
2,2』-bis(1,3-dithiolylidene)
英文名 Tetrathiafulvalene
別名 Δ2,2-bi-1,3-dithiole
識別
CAS號 31366-25-3
性質
化學式 C6H4S4
摩爾質量 204.36 g·mol⁻¹
外觀 黃色固體
熔點 116-119 °C
沸點 分解
溶解性(其他) 不溶於水,溶於有機溶劑
結構
偶極矩 0 D
危險性
警示術語 R:R43
安全術語 S:S36/37
主要危害 可燃
相關物質
相關化學品 TCNQ、噻吩
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

四硫富瓦烯Tetrathiafulvalene,縮寫:TTF),是富瓦烯的2,2'-位被硫原子替換後形成的有機硫化合物,化學分子式(H2C2S2C)2。它最早由Wudl在1970年合成,1972年發現其氯化物鹽具高導電性,次年製得其TCNQ鹽,並發現該鹽的導電性在室溫以下突然增加,在60K可達10^4 ohm^(-1) cm^(-1),足以被稱為「有機金屬」。1979年又進一步發現以四硫富瓦烯為基礎的Bechgaard鹽[TMTSF]2X(X為PF6-,AsF6-)為首個製得的分子超導體,使得人們對這一領域產生極大興趣。超過10,000個科學出版物討論TTF及其衍生物。[1]

四硫富瓦烯雖然看上去是14π的平面系統,但缺乏環狀共軛,所以不具芳香性。它可被氧化為自由基陽離子及雙陽離子,均是熱力學穩定和具芳香性的物種,氧化反應分步且可逆。四硫富瓦烯是強π電子供體,與受體如TCNQ形成的鹽類是分子導體的典型代表,此類鹽具高各向異性的導電性。

參看

參考文獻

  1. ^ Bendikov, M; Wudl, F; Perepichka, D. F. Tetrathiafulvalenes, Oligoacenenes, and Their Buckminsterfullerene Derivatives: The Brick and Mortar of Organic Electronics. Chemical Reviews. 2004, 104 (11): 4891–4945. doi:10.1021/cr030666m. PMID 15535637.