手性

本文講述的是化學中的手性分子。關於「手性」的其他含義,請參見手性 (消歧義)
兩種對映異構體的通用性胺基酸結構
(S)-丙氨酸(左)及(R)-丙氨酸(右)的兩性離子形式之中性pH值

手性chirality英语发音:/kˈrælɪt/)一詞源於希臘語詞幹「手」χειρ(ch[e]ir),在多種學科中表示一種重要的對稱特點。如果某物體與其鏡像不同,則其被稱為「手性的」,且其鏡像是不能與原物體重合的,就如同左手和右手互為鏡像而無法疊合。手性物體與其鏡像被稱為對映體(enantiomorph,希臘語意為「相對/相反形式」);在有關分子概念的引用中也被稱為對映異構體。可與其鏡像疊合的物體被稱為非手性的(achiral),有時也稱為雙向的(amphichiral)。

結構特性

手性及手性物質只有兩類:「左手性」和「右手性」。有時為了對比,另外加上一種無手性(也稱「中性手性」)。左手性用<learus>或者<L>表示,右手性用<dexter>或者<D>表示,中性手性用M表示。

除了利用偏光照射所產生的角度偏差正負值相反外,對映異構體在化學特性、物理特性上大致相同。

舉一例子:我們知道碳的四個鍵結以接近(看所鍵結原子不同而有稍微偏差)正四面體分布,則如右圖。以丙氨酸的甲基(CH3-)為縱軸旋轉可發現兩分子無法重疊,互為對映異構體。

 
兩個氟氯溴甲烷(CHBrClF)對映體
 
丙氨酸的兩個對映異構

大多數的化學反應,如生成物可能含有對映異構體,則生成物會含有兩種或以上的對映異構體。而絕大多數的藥物都只含一個對映異構體,因為另一對映異構體可能有不良的效果、或沒有效果。例如:維生素C的對映異構體並不為身體所吸收,而會被排出體外,所以一片含有化學生產的1000毫克維生素C片,可能實際可吸收的維生素C只有一半份量。

參見

參考文獻

  • Pedro Cintas: Ursprünge und Entwicklung der Begriffe Chiralität und Händigkeit in der chemischen Sprache. Angewandte Chemie 119(22), S. 4090–4099 (2007), ISSN 0044-8249ISSN 0044-8249.
  • Henri Brunner: Rechts oder Links, Wiley-VCH Verlag, Weinheim/Bergstasse, 1999, ISBN 3-527-29974-2.
  • Uwe Meierhenrich: Amino Acids and the Asymmetry of Life, Springer-Verlag, Heidelberg, Berlin 2008. ISBN 978-3-540-76885-2.
  • Anne J. Rüger, Joshua Kramer, Stefan Seifermann, Mark Busch, Thierry Muller, Stefan Bräse, Händigkeit – Leben in einer chiralen Welt, Chemie in unserer Zeit. 2012, 46 (5): pp. 294-301, doi:10.1002/ciuz.201200579, ISSN 0009-2851 (德語) 

外部連結