環己烷

環己烷
識別
CAS號 110-82-7
SMILES
性質
化學式 C6H12
摩爾質量 84.16 g·mol⁻¹
氣味 香,汽油
密度 0.779 g/ml(液)
熔點 6.5 °C(280 K)
沸點 80.74 °C(354 K)
溶解性( 不混溶
折光度n
D
1.42662
黏度 1.02 cP,17 °C
熱力學
ΔfHmo298K -156 kJ/mol
ΔcHmo -3920 kJ/mol
危險性
歐盟危險性符號
易燃易燃 F
有害有害 Xn
危害環境危害環境N
警示術語 R:R11-R38-R65-R67
安全術語 S:S2-S9-S16-S25-S33-S60-S61-S62
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
 
閃點 -20 °C
相關物質
相關環烷烴 環戊烷環庚烷
相關化學品 環己烯甲基環己烷
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

環己烷環烷烴的一種,也稱六氫化。分子量:84.160。沸點:80.74℃。凝固點:6.5℃。無色,易燃,微溶於水,具有揮發性,微有刺激性氣味的液體,無腐蝕性,分子式:C6H12。 作為一種重要的工業原料,環己烷主要用於合成尼龍的原料己二酸和己內醯胺。 環己烷是非極性溶劑,在塗料和清漆中有較廣泛的應用。相對與苯來說環己烷毒性要小,因此在醫藥上用環己烷作為苯的替代溶劑

椅型構象的環己烷分子。處於直立鍵的氫原子標記為紅色,處於平伏鍵的氫原子標記為藍色。


合成

工業上一般是通過苯的氫化來合成,也可以通過石油的催化重整再經分餾得到。苯催化加氫一般選擇鎳,鈀,鉑等作為催化劑,加氫反應為放熱反應。通過在石油中蒸餾得到環己烷只有荷蘭飛利浦公司生產。

1894年,阿道夫·馮·拜爾以庚二酸的狄克曼縮合反應開始並後接一系列還原反應合成環己烷:

1894年環己烷合成,拜爾 

同年,E. Haworth和W.H. Perkin Jr.(1860年-1929年)以1,6-二溴己烷的武茲反應開始並以相同方式合成環己烷:

1894年環己烷合成,Perkin / haworth 

令人驚奇的是,他們的合成路線最終得到的產物比環己烷沸點高10℃,這一難題於1895年由Markovnikov、N.M. Kishner和Nikolay Zelinsky解決,他們將產物烷重新確定為甲基環戊烷,是由環己烷發生意想不到的重排反應生成的。

苯被還原為甲基環戊烷 

用途

環己烷與亞硝醯氯發生光化學反應得到環己烷,後者經貝克曼重排生成內醯胺,再開環聚合得到尼龍-6。這個工藝使得環己烷產生了非常重要的工業應用價值。

另外,由於近年發現己烷有潛在的致可能,所以在西歐國家的實驗室已經禁用己烷來過管柱層析,而用環己烷替代。

參見

參考資料