環戊二烯

環戊二烯
系統名
Cyclopenta-1,3-diene[1]
別名 茂、CPD
識別
縮寫 CPD, HCp
CAS號 542-92-7
PubChem 7612
ChemSpider 7330
SMILES
InChI
InChIKey ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYAI
Beilstein 471171
Gmelin 1311
EINECS 208-835-4
ChEBI 30664
RTECS GY1000000
MeSH 1,3-cyclopentadiene
性質
化學式 C5H6
摩爾質量 66.1 g·mol−1
精確質量 66.046950192 g mol-1
外觀 無色液體
密度 786 mg cm-3
熔點 -90 °C(183 K)
沸點 39-43 °C(312-316 K)
pKa 16
pKb -2
結構
分子構型 平面型[2]
熱力學
So298K 182.7 J K-1 mol-1
熱容 115.3 J K-1 mol-1
危險性
歐盟危險性符號
易燃易燃 F
有害有害 Xn
危害環境危害環境N
警示術語 R:R11-R20/22-R36/37/38-R51/53
安全術語 S:S2-S36/37-S61
GHS危險性符號
易燃物
有毒
致癌或誘變物質
GHS提示詞 危險
H-術語 225-301-311-332-371
閃點 25 °C
MAK 不固定[3]
相關物質
相關碳氫化合物 環丁二烯
相關化學品 二聚環戊二烯
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

環戊二烯(Cyclopentadiene),或稱,是五個碳的環狀二烯烴,分子式為C5H6。環戊二烯室溫下為無色液體,具有強烈的刺激性氣味,並且通過自身狄爾斯-阿爾德反應迅速聚合生成二聚環戊二烯。二聚環戊二烯加熱分解為環戊二烯。不溶於水,易溶於乙醚等溶劑。

環戊二烯可以作為雙烯體,與對苯醌等親雙烯體發生狄爾斯-阿爾德反應。[4]

質子核磁共振譜表明,環戊二烯分子內不停發生著氫[1,5]遷移,使得五個環碳原子是等同的。[5] 同樣是出於這個原因,取代環戊二烯在發生DA反應時,通常會得到眾多異構體產物的混合物。

環戊二烯亞甲基(C5H5-)的碳有一定的酸性,生成的陰離子有六個π電子,具芳香性。環戊二烯與環戊二烯基負離子可以與金屬配位生成金屬茂配合物。[6] 一個典型的例子是二茂鐵。環戊二烯基(Cyclopentadienyl)簡寫為Cp

環戊二烯一般得自煉焦時的副產物粗苯或石油熱解時的低沸點部分。

參見

  • 芳香性
  • 二聚環戊二烯
  • 甲基環戊二烯、五甲基環戊二烯

參考資料

  1. ^ 1,3-cyclopentadiene - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004 [8 October 2011]. 
  2. ^ Valery I. Faustov, Mikhail P. Egorov, Oleg M. Nefedov and Yuri N. Molin. Ab initio G2 and DFT calculations on electron affinity of cyclopentadiene, silole, germole and their 2,3,4,5-tetraphenyl substituted analogs : structure, stability and EPR parameters of the radical anions. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2 (19): 4293–4297. doi:10.1039/b005247g. 
  3. ^ Record of CAS RN 542-92-7 in the GESTIS Substance Database from the IFA.
  4. ^ Masaji Oda, Takeshi Kawase, Tomoaki Okada, and Tetsuya Enomoto (1998). "2-Cyclohexene-1,4-dione". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 186. 
  5. ^ Streitwieser, A.; Heathcock, C. H.; Kosower, E. M. (1998). Introduction to Organic Chemistry (4th Edn.) Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall.
  6. ^ Girolami, G. S.; Rauchfuss, T. B. and Angelici, R. J., Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry, University Science Books: Mill Valley, CA, 1999.ISBN 0-935702-48-2