軸烯

最簡單的四個軸烯分子結構,n=3,4,5,6

[n]-軸烯是一類碳氫化合物,由單環n-烷烴上每個原子上的兩個氫被一個=CH2替換而成。[n]-軸烯含有n個以中心碳環為軸心延伸出去的碳-碳雙鍵,故稱軸烯。

分子構型

[3]和[4]軸烯分子被認為具有平面結構,所有碳原子位於一個平面上。實驗也證明6甲基[3]軸烯為平面構型。 10甲基[5]軸烯的碳骨架不在一個平面上,但具有C2對稱性。理論計算認為[6]軸烯應該具有椅式構象,這一點在6亞乙基-環己烷上得到了一致的實驗結果。

合成和性質

[4]軸烯

不帶取代基的[4]軸烯可以由順,反,順-四(溴甲基)環丁烷和甲醇鈉在乙醇中通過消除反應製取[1]

 
[4]軸烯的合成

[4]軸烯可以經-活化碳催化氫化還原成順,順,順-四甲基環丁烷。[4]軸烯在室溫下可以與空氣中的氧氣反應生成聚合物

參考文獻

  1. ^ The Chemistry of Photodimers of Maleic and Fumaric Acid Derivatives. IV.1 Tetramethylenecyclobutane Gary W. Griffin and Laurence I. Peterson J. Am. Chem. Soc.; 1962; 84(17) pp 3398 - 3400.